L’acido benzoico è un acido carbossilico aromatico e ha formula Ph-COOH. L’acido benzoico è leggermente solubile in wilson gisvold medicinal chemistry pdf e solubile in etanolo, molto solubile in benzene ed acetone.

L’acido benzoico si trova naturalmente in molte piante e e funge da intermedio nella biosintesi di metaboliti secondari. I sali e gli esteri dell’acido benzoico sono noti come benzoati, e sono usati come conservanti alimentari. L’acido benzoico è un importante precursore per la sintesi industriale di molte altre sostanze organiche. L’acido benzoico fu scoperto nel sedicesimo secolo. L’assenza di solventi organici per la ricristallizzazione rende questo esperimento sicuro. Il primo processo industriale per la produzione di acido benzoico veniva effettuato sfruttando la reazione del triclorometilbenzene con idrossido di calcio in acqua, usando come catalizzatore il ferro o i suoi sali.

Le reazioni di acido benzoico possono verificarsi nell’anello aromatico o nel gruppo carbossilico. La reazione di sostituzione aromatica elettrofila avviene principalmente in posizione 3 a causa del gruppo carbossilico. Gli esteri dell’acido benzoico sono il prodotto della reazione catalizzata da acidi con alcoli. L’anidride benzoica è formata dalla disidratazione dell’anidride acetica o del pentossido di fosforo. Derivati acidi altamente reattivi come gli alogenuri acidi sono facilmente ottenibili miscelando agenti come il cloruro di fosforo o il cloruro di tionile. Gli ortoesteri possono essere ottenuti dalla reazione di alcoli con benzonitrile in condizioni acide in assenza di acqua.

Il fenolo poi può essere convertito in cicloesanolo, usato nella produzione del nylon. Una ampia gamma dei suoi esteri è invece usata come solventi, additivi disinfettanti, agenti penetranti e come pesticidi. Il benzoato di sodio, il sale sodico dell’acido benzoico, è uno dei principali agenti anti-microbiotici usato nei cibi e nelle bevande poiché è 200 volte più solubile dell’acido benzoico. L’acido benzoico è un componente dell’unguento di Whitfield, che viene utilizzato per il trattamento di malattie della pelle fungine come tigna e piede d’atleta. Non viene accumulato nell’organismo ma escreto nelle urine sotto forma di acido ippurico.

Si può trovare naturalmente in alcune piante, resine ed in alcuni animali. L’acido benzoico si forma anche nelle mele dopo l’infezione con il fungo Nectria galligena. Il Cryptanaerobacter phenolicus è una specie batterica che produce benzoato dal fenolo attraverso il 4-idrossibenzoato. Cambridge, The Royal Society of Chemistry, 2014, p. URL consultato il 06 febbraio 2018. URL consultato il 09 febbraio 2018. Otto-Albrecht Neumüller e Hermann Römpp, Römpps Chemie-Lexikon: Bd.

3rd ed, Pergamon Press, 1988, ISBN 0080347150, OCLC 18018739. 1st ed, Pergamon Press, 1991, ISBN 9780080523491, OCLC 180759711. A D Warth, Mechanism of action of benzoic acid on Zygosaccharomyces bailii: effects on glycolytic metabolite levels, energy production, and intracellular pH. Wilson, Charles Owens, 1911-, Gisvold, Ole, 1904- e Block, John H. Pierre Juteau, Valérie Côté e Marie-France Duckett, Cryptanaerobacter phenolicus gen.

Questa pagina è stata modificata per l’ultima volta il 3 mar 2018 alle 17:40. Vedi le condizioni d’uso per i dettagli. The name is derived from gum benzoin, which was for a long time its only known source. Benzoic acid was discovered in the sixteenth century. In 1875 Salkowski discovered the antifungal abilities of benzoic acid, which was used for a long time in the preservation of benzoate-containing cloudberry fruits. It is also one of the chemical compounds found in castoreum.

This compound is gathered from the castor sacs of the North American beaver. Benzoic acid is produced commercially by partial oxidation of toluene with oxygen. The process is catalyzed by cobalt or manganese naphthenates. Benzoic acid is cheap and readily available, so the laboratory synthesis of benzoic acid is mainly practiced for its pedagogical value.

It is a common undergraduate preparation. Benzoic acid can be purified by recrystallization from water because of its high solubility in hot water and poor solubility in cold water. The avoidance of organic solvents for the recrystallization makes this experiment particularly safe. Like other nitriles and amides, benzonitrile and benzamide can be hydrolyzed to benzoic acid or its conjugate base in acid or basic conditions. Bromobenzene can be converted to benzoic acid by “carboxylation” of the intermediate phenylmagnesium bromide. Benzyl alcohol is refluxed with potassium permanganate or other oxidizing reagents in water.